Глицерин (1,2,3-триоксипропан) — HOCH2CH(OH)-CH2OH. Простейший представитель трёхатомных спиртов. Легко образуется при гидролизе природных жиров и масел (триглицеридов), впервые был получен Карлом Шееле в 1779 г. при омылении жиров.
Глицерин — бесцветная вязкая жидкость, неограничено растворимая в воде. Сладкий на вкус, потому и получил свое название (гликос — сладкий).
Химические свойства типичны для многоатомных спиртов.
Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.
Глицерин этерефицируется карбоновыми и минеральными кислотами с образованием соответствующих эфиров. Так, с азотной кислотой образует тринитрат - нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканио Собреро), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.
Эфиры глицерина и высших карбоновых кислот - жиры и липиды являются важными метаболитами, важное биологическое значение играют также фосфолипиды - смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.
Глицерин используется в производстве кондитерских изделий, лекарственных препаратов, косметических средств, красок, взрывчатых веществ и т.д. В пищевой промышленности (фарм. качества) его добавляют в торты и конфеты для улучшения консистенции, а в сахарную глазурь для предупреждения кристаллизации сахара. Используют его также как растворитель для вытяжек, ароматизаторов и пищевых красителей.
В анестетиках, противокашлевых средствах, микстурах и настойках глицерин применяют из-за его вязкости, а в косметических средствах, полосканиях, лосьонах, суппозиториях (медицинских свечах) и зубных пастах для замедления высыхания.
С двухосновными кислотами глицерин реагирует с образованием алкидных смол, применяемых в производстве покрытий и красок. С нитрующей смесью (смесь дымящей азотной и концентрированной серной кислот) он взаимодействует, образуя нитроглицерин — взрывчатый компонент динамита и кордита.
Глицерин используют при заготовке табака (для сохранения листьев влажными), как антифриз. Также его применяют как смазку и в качестве пластификатора целлофана и других пластиков. Добавляют в клеи и другие связующие материалы для предохранения их от слишком быстрого высыхания. В медицине применяют также в качестве защитной среды для замораживания эритроцитов, роговицы глаза и других живых тканей.
Глицерин обычно получают как побочный продукт при производстве мыла. В 1938 был разработан метод синтеза глицерина из пропилена; этим путем производят значительную его часть.